1987年，郑伊健以电视剧正式出道，不过电视剧播出后反响平平，没有太大的水花，所以没红起来。后来导演王晶又找到他合作了几部戏，也没能火起来。直到1995年，他凭借《古惑仔》中的陈浩南一角走红。
郑伊健主演的《古惑仔》系列影片，可以说是一代人的记忆，它在当时也影响了许多年轻人。电影中的情节和郑伊健的表演技巧非常令人热血澎湃。在剧中，他的热血和兄弟情谊都非常让人震撼。让很多观众都在电影中看到了我们大家缺少的精神，因此他主演的《古惑仔》系列电影也被大家称为香港最经典的古惑仔电影！
《古惑仔》系列电影火了以后，郑伊健也火了起来，大街小巷都是他的海报和宣传。相信很多人看这部电影的时候，都看到了剧中的陈小春也只是他的配角。因为大家都是一个剧组的演员，所以郑伊健和陈小春也成了非常好的朋友，这二人经常在一起聚会。甚至陈小春开演唱会也会邀请郑伊健来参加。
凭借《古惑仔》大火以后，郑伊健再接再厉。在1997年，又接拍了《风云之雄霸天下》，他在其中饰演男主角聂风。该部影片播出后，收获了4000万票房，成为了当年全香港票房冠军。之后他参演的电影，每一部都创下了票房纪录。比如《中华英雄》、《决战紫禁之巅》等。
郑伊健不仅在电视剧以及电影中取得了很高的成就。就连他的唱功也非常不错。当年他凭借着《古惑仔》主题曲《岁月如情》，还获得了十大中文金曲奖。
2005年郑伊健出演的电影票房累计高达5亿，并获得“1985年到2005年香港十大最高票房男演员第5名”！身价更直逼刘德华等四大天王。
最火时，郑伊健的片酬高达2000万。然而，他却没有在最火的时候继续拍戏。反而事业急剧下滑，以至于最后“消失”在了娱乐圈。现在很多人都不记得他了，从最初的天王级别成到了十八线明星！那么，他为何会成至此呢？陈小春说出实情。
陈小春表示郑伊健落魄真相，郑伊健脾气非常火爆，而且还非常爱玩。别人挣钱养家，他挣钱就是为各种玩。当年有戏找他合作，打电话找他。根本找不到他人，他不是在欧洲玩即是在美洲玩。长时间这样玩，没有新有作品出来，自然人气就下滑了，所以成成了现在这个样子！
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